La Leyenda de esta Virgen:
El historiador árabe Rasis reconoce que «con ocasión de la invasión árabe en España y las terribles persecuciones y destrucciones que llevaban a cabo contra todo lo que significaba cristianismo, especialmente en tiempos de Abderramán III, todos los que profesaban la religión de Cristo huían con lo mejor que poseían y se refugiaban en los montes asturianos..». Ello explica que también la imagen de esta virgen, al parecer de los siglos VII y VIII, se hallara tan distante de la tierra de Andalucía, de la que es más congruente que proceda, como se deduce de la espiga pintada que la imagen tiene entre sus rodillas, a semejanza de tantas monedas acuñadas en varias poblaciones andaluzas.
Y como casi siempre, en torno al año 1000 de nuestra era, un pastor apacentaba su vacada en los lugares en los que hoy se halla el santuario de Montesclaros y advirtió que uno de sus toros se escabullía de vez en cuando, se le perdía la pista y, pasado un rato regresaba. El pastor quedó intrigado por el comportamiento de su toro, lo siguió y he aquí que se lo encontró arrodillado delante de una cueva. Creyendo que estaría herido, al haber adoptado tan extraña postura, se acercó para socorrerlo, cuando advirtió que de lo más profundo de la cueva aparecía la imagen de la Virgen María con el Niño Jesús en su regazo. Eran tantos y tan luminosos los resplandores que emitía por todas partes de su cuerpo y estos trascendían tanto por todos los alrededores, que el pastor se vio obligado a invocar a la Virgen con el título de «Montesclaros».
Sacerdotes y fieles de Los Carabeos acudieron inmediatamente a venerar la imagen de la Virgen de la que hablaba nuestro pastor y se encomendaron a su protección , mientras Ella bendecía a todos. Inmediatamente la llevaron al templo parroquial más próximo, que era el de Barruelo y, al anochecer, la dejaron sola, después de ausentarse todo el pueblo.
A la mañana siguiente, la imagen ya no estaba en tal lugar, sino en la gruta en la que había aparecido por primera vez. La gente creyó que la decisión de la virgen era manifiesta, y determinaron por dejarla en aquel mismo sitio, donde concluyeron una humilde ermita.
Fueron tantos y tan celebrados los milagros que la Virgen llevó a cabo, que los Reyes acogieron el santuario bajo su protección, dotándolo de capellanías. Desde éllas, los sacerdotes velaban por el bien pastoral de las gentes de los pueblos de los alrededores, cuya fe y devoción fue creciendo, de tal modo, que los pueblos y corporaciones locales hacían votos por acudir periódicamente a rezarle a la Virgen de Montesclaros, y el pueblo de Orzales en 1577 «hizo voto de venir cada año en procesión y al rezo de las Letanías de los Santos».
El santuario fue agrandando sus instalaciones gracias a las fecundas limosnas de tantos fieles y el 13 de septiembre de 1686, los padres dominicos del convento de las Caldas de Besaya se hicieron cargo de la atención pastoral del Santuario. Muchas y muy tristes fueron las vicisitudes por las que tuvo que pasar este Monasterio. Uno de los momentos más dramáticos fue el vivido el 19 de marzo d e1937 cuando la 14 Brigada de Choque, denominada «Los Diablos Rojos» se dirigió desde Reinosa hasta el santuario con ánimo decidido de fusilar la imagen de la Virgen. A él llegaron unos 800 milicianos y el cabecilla de ellos ordenó colocar la imagen sobre unas piedras, si bien los Padres del Convento, pensando en lo que podría ocurrir, la habían escondido en el interior de una colmena de doble fondo, sustituyéndola por otra. Los milicianos, después de dirigir varias descargas sobre ella, caída ya la noche , y con demasiado vino y odio en sus cuerpos, se marcharon. Los remordimientos de uno de ellos les hicieron volver a la mañana siguiente y descubrieron que ni una sola bala había rozado tan sagrada imagen.