En el último siglo de la Reconquista, se fija como época de fundación de muchos monasterios en el territorio cántabro que, si bien no llegaron a tener importancia por no ser tales monasterios sino reducidas ermitas o cenobios dedicados a la oración, por sus características comunes de austeridad y religión, sí contribuyeron a fomentar la piedad en los valles donde fueron enclavados. De esa época datan los monasterios de Santa María de Aguayo; San Cosme y Damián, de Bárcena de Pié de Concha; del Moroso, en Bostronizo; de Santa María del Yermo, cerca del Río Corbo; de San Jorge, en Santiurde de Toranzo; la hospedería del Soto, en Soto; Santa María del Puerto, Santoña, etc. Raro era el valle, como hemos dicho, que no tenía su monasterio, beaterio u hospedería. Hata las abadías y colegiatas, en un principio, fueron humildes monasterios. También el Monasterio de Monte Corbán data de esa época (1407), que pasado los siglos acabaría convirtiéndose en el Seminario Diocesano.
A fines del s. XIV entre el monte de Vetarrosa (actual Monte de Corbán), por el oeste; el llamado Montecillo, por el suroeste; y por el norte y nordeste defendido por un terreno alto y rocoso, que se ofrecía como tapia natural; se hallaba un lugar solitario que aprovecharon diversos ermitaños para llevar en él una vida retirada de penitencia y oración. Su austeridad les llevó a servirse, hasta la construcción de una edificación al efecto, de los huecos, grietas y agujeros de las rocas, donde fijaron sus provisionales viviendas y habitáculos de meditación y rezos. Seguían la regla de San Jerónimo y llamaron al lugar Corbán, bello vocablo de origen hebreo, que significa "ofrenda consagrada a Dios". Los pocos lugareños que tenían algunas propiedades por el monte Vetarrosa, se las fueron donando, y a los pocos años construyeron la ermita de Santa Catalina que en el año 1407 se eregía en monasterio, con una comunidad inicial de un prior (Fray Pedro de Oviedo) y 4 monjes (Fr. Rodrigo de Osorno, Fr. Gonzalo de Santander, Fr. Gómez de Toro y Fr. Sánchez de Yslares).
Después de muchas donaciones recibidas durante los s. XV y XVI, así como de los trueques llevados a cabo por conveniencia de los monjes y de los vecinos no solo de San Román, Cueto, Monte y Peñacastillo, sino de los pueblos de Arce, Bárcena, Solórzano, Camargo, Valle de Piélagos, el monasterio entró con solvencia económica en el s. XVII.